İstanbul’un en eski yerleşim yerlerinden biri olan Kadıköy’ün tarihi Fikirtepe Höyüğü ile birlikte neolitik döneme kadar uzanmaktadır. Antikçağ ve sonrasında yerleşim çarşı civarını çevreleyen sur içerisinden oluşmaktaydı. Çoğunlukla balıkçılık ve tarım ile uğraşan Rumların ikamet ettiği ufak bir kasaba niteliğinde olan yerleşimin sur hattı dışında kalan kesiminde, döneminin üst düzey yöneticilerinin sahil sarayları yer almaktaydı. İstanbul’un fethinin ardından da demografik yapısını bir süre koruyan bölgede Türk nüfusunun artması ancak 17. Yüzyılda gerçekleşmiş, Osman Ağa Camii etrafında ilk Türk mahallelerinden biri oluşmuştur. 19. yüzyıla kadar sayfiye niteliğini koruyan yerleşim, 1840 yılında düzenli vapur seferlerinin artması ile birlikte yaz-kış oturulan bir yer halini almıştır. Yüzyılın ortasında Haydarpaşa-İzmit demiryolunun da etkisiyle Yeldeğirmeni’nde düzgün sokak dokuları etrafında İstanbul’un ilk apartmanlarının inşa edildiği bir mahalle oluşmuştur. Çarşı bölgesinde, 1856 yılında meydana gelen yangın şehircilik açısından bir dönüm noktası oluşturur. Bu tarihten sonra bölgede ızgara plana geçilmiş ve günümüzde de mevcut olan meydancıklar oluşmuştur.
